My Dearest Nemesis là hành trình nối lại tình xưa của cặp oan gia Baek Su Jeong và Ban Ju Yeon. Thời học sinh, họ quen nhau qua một trò chơi trực tuyến rồi dần dần nảy sinh tình cảm, nhưng sau cùng lại đường ai nấy đi trong cay đắng. 16 năm sau, họ bất ngờ gặp lại trong cương vị mới. Ju Yeon là ông chủ lạnh lùng, còn Su Jeong là cô nhân viên cấp dưới đầy nhiệt huyết. Đứng giữa tình cảm cũ lẫn cảm xúc mới, liệu họ có thể vượt qua quá khứ để cùng nhau tiến về phía trước hay không?

Dan Bi vốn mơ ước trở thành một tác giả truyện thiếu nhi, nhưng trớ trêu thay, cô lại khởi đầu sự nghiệp tại Đội Bảo vệ Thanh thiếu niên, nơi chuyên kiểm duyệt nội dung khiêu dâm bất hợp pháp. Một ngày nọ, Dan Bi vô tình gây ra tai nạn và phải bồi thường một khoản tiền khổng lồ cho CEO Hwang – ông trùm trong ngành văn học mạng 18+. Từ đây, cô buộc phải ký thỏa thuận viết truyện người lớn để trả nợ.